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O modelo emblemático com que nasceu o Sidestripe: o Old Skool. O Old Skool foi o primeiro design da Vans a apresentar a famosa Sidestripe, embora, na altura, fosse apenas um simples rabisco desenhado pelo fundador Paul Van Doren. Desde a sua estreia em 1977, este modelo de cano baixo tornou-se um emblema no mundo do skate, da música e da moda. Os Old Skool sempre foram o calçado preferido de todas as pessoas criativas que fazem as coisas à sua maneira, desde os skaters e punks dos anos 90 até às lendas actuais do hip hop e da moda.